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蒽醌（醌類化學物）

次瀏覽 | 更新時間：2023-05-19

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蒽醌

醌類化學物

蒽醌是一種醌類化學物，化學式C14H8O2，其復合物存在于天然，也可以人工合成。

基本信息

中文名	蒽醌
RTECS	CB4725000
別名	9,10-蒽醌
化學式	C14H8O2
分子量	208.20

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類型

一、單蒽核類

（1）羥基蒽醌類

大黃素型：大黃素、大黃酚、大黃酸等。

茜（qiàn）草素型：茜草素、羥基茜草素等。

蒽醌

（2）蒽酮類

大黃酚蒽酮

（3）蒽酚類

柯枒素

二、雙蒽核類

天精（醌茜素）

理化性質

性狀：多為黃色或橘黃色結晶，有一定的熔點。

溶解性：易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等有機溶劑，微溶或不溶于水。

升華性：常壓下加熱可升華。

熒光性：蒽醌類及其苷大多有熒光性，在不同pH條件下顯不同熒光。

酸性：蒽醌類化合物中的酚羥基，與酚羥基的數(shù)目及位置有關。

不易被氧化，能發(fā)生硝化、磺化和溴化反應。

如果向反應體系中加入HgSO4 ，則蒽醌磺化幾乎都是 α-磺酸，繼續(xù)磺化可得到1.5-及1.8-二磺酸，

1，6-、1，7-蒽醌二磺酸是分兩步磺化來制備的。例如：

在蒽醌磺酸中，磺基因受兩個羰基的作用，而有一定的活潑性，如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置換。例如：

β-蒽醌磺酸與NaOH和KNO3共熔，生成1.2-二羥基蒽醌，即茜紅素，它是一種紅色的植物染料，它可以從茜草根中分離出來，是紅色針狀結晶，熔點為289℃；它是最早的人工合成的天然染料。

檢識反應

堿液顯色反應

羥基蒽醌及其苷遇堿液變?yōu)榧t色或紫紅色，酸化紅色消失，再加堿又顯紅色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物則需要氧化形成羥基后才能顯示紅色。

醋酸鎂反應

羥基蒽醌類可與0.5%醋酸鎂甲醇或乙醇溶液形成有色絡合物。本反應靈敏，由于羥基位置不同，顏色不同。

對亞基二甲苯胺反應

此反應應用于鑒定9位或10位取代的羥基蒽醌類化合物，尤其是1，8-二羥基蒽酮，可與0.1%對亞基-二甲苯胺的吡啶溶液反應呈現(xiàn)不同顏色，如紫、綠、藍等顏色。

主要用途

有機合成中高級染中間體，如陰丹士林類還原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。

用作造紙蒸煮劑及雙氧水原料等，可降低用堿量，縮短蒸煮時間。

用作造紙制漿蒸煮劑在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脫木素的速度，縮短蒸煮時間，提高紙漿得率，減少廢液負荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來越多。

生產方法

精蒽氧化法氣相固定床氧化法：將精蒽加入氣化室加熱氣化后與空氣混合，二者比例為1︰（50～100）。混合氣體進入氧化室，在V2O5催化下于（389±2） ℃下氧化，經薄壁冷凝后即得產品。

液相氧化法：將精蒽計量后加入反應釜，再加入三氯苯在攪拌下溶解。然后滴加硝酸，控制反應溫度105～110 ℃，將副產物NO排除，反應6～8 h后，減壓蒸出溶劑，冷卻結晶。得產品。此法設備腐蝕嚴重。苯酐法將苯酐計量后加入反應釜，加苯在攪拌下加熱熔解。加熱至370～470 ℃，使混合氣通過硅鋁催化劑進行氣相縮合。得產品。羧基合成法將計量的苯加入反應釜，在4.88 MPa下通CO，于200 ℃反應4 h，一直通到CO壓力不再下降，反應結束。經處理得產品。

安全信息
危險品標志	Xi
危險類別碼	43-36/37/38
安全說明	36/37-37/39-26-24
危險品運輸編號	3077
WGKGermany	1

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蒽醌上下游產品信息

上游原料

硫酸-->苯-->三氯化鋁-->苯酐-->重鉻酸鈉-->一氧化碳-->苯乙烯-->煙酸-->焦油-->五氧化二釩-->蒽-->三氯苯-->硅鋁-->精蒽-->氧化蒽醌

下游產品

過氧化氫-->1-氨基蒽醌-->苯并蒽酮-->2-溴蒽醌-->還原綠 3-->分散蘭 56-->1-氯蒽醌-->蒽酮-->1,5-二硝基蒽醌-->1,2-二羥基蒽醌-->正己酸乙酯-->直接耐曬綠 5GLL-->1-蒽醌磺酸-->2,6-二氨基蒽醌-->1,8-二硝基蒽醌-->9,10-二甲基蒽-->蒽醌-1,5-二磺酸-->1,5-二氨基蒽醌-->2-蒽醌磺酸-->2,3-二甲基蒽醌-->1,5-二氯蒽醌-->1,4,5,8-四氯蒽醌

國家標準

蒽醌的國家標準有：

序	標準號	中文標準名稱	英文標準名稱	狀態(tài)	備注
1	GB/T 2405-2013	蒽醌	Anthraquinone	現(xiàn)行	2013年第10號公告
2	GB/T 23672-2009	2-乙基蒽醌	2-Ethylanthraquinone	現(xiàn)行	2009-12-01實施
3	GB/T 25780-2010	1-硝基蒽醌	1-Nitroanthraquinone	現(xiàn)行	2011-10-01實施
4	GB/T 25783-2010	1，4-二氨基蒽醌隱色體	1，4-Diaminoanthraquinone leuco compound	現(xiàn)行	2011-10-01實施
5	GB/T 23665-2009	1-氯蒽醌	1-Chloroanthraquinone	現(xiàn)行	2009-12-01實施

參考資料

[1]

蒽醌 CAS#: 84-65-1 · chemicalbook[引用日期2022-01-12]

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