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硝化反應
化學反應過程
簡介
概述
硝化反應(nitration)，硝化是向有機化合物分子中引入硝基（－NO）的過程，硝基就是硝酸失去一個羥基形成的一價的基團。芳香族化合物硝化的反應機理為：硝酸的-OH基被質子化，接著被脫水劑脫去一分子的水形成硝酰正離子（nitronium ion，NO）中間體，最后和苯環(huán)行親電芳香取代反應，并脫去一分子的氫離子。
主要方法
硝化過程在液相中進行，通常采用釜式反應器。根據硝化劑和介質的不同，可采用搪瓷釜、鋼釜、鑄鐵釜或不銹鋼釜。用混酸硝化時為了盡快地移去反應熱以保持適宜的反應溫度，除利用夾套冷卻外，還在釜內安裝冷卻蛇管。產量小的硝化過程大多采用間歇操作。產量大的硝化過程可連續(xù)操作，采用釜式連續(xù)硝化反應器或環(huán)型連續(xù)硝化反應器，實行多臺串聯(lián)完成硝化反應。環(huán)型連續(xù)硝化反應器的優(yōu)點是傳熱面積大，攪拌良好，生產能力大，副產的多硝基物和硝基酚少。
硝化方法主要有以下幾種：
（1）稀硝酸硝化一般用于含有強的第一類定位基的芳香族化合物的硝化，反應在不銹鋼或搪瓷設備中進行，硝酸約過量10~65%。
（2）濃硝酸硝化這種硝化往往要用過量很多倍的硝酸，過量的硝酸必需設法利用或回收，因而使它的實際應用受到限制。
（3）濃硫酸介質中的均相硝化當被硝化物或硝化產物在反應溫度下為固體時，常常將被硝化物溶解于大量濃硫酸中，然后加入硫酸和硝酸的混合物進行硝化。這種方法只需要使用過量很少的硝酸，一般產率較高，缺點是硫酸用量大。
（4）非均相混酸硝化當被硝化物或硝化產物在反應溫度下都是液體時，常常采用非均相混酸硝化的方法，通過強烈的攪拌，使有機相被分散到酸相中而完成硝化反應。
過程特點
有機化學中最重要的硝化反應是芳烴的硝化，向芳環(huán)上引入硝基的最主要的作用是作為制備氨基化合物的一條重要途徑，進而制備酚、氟化物等化合物。
硝化要求保持適當的反應溫度，以避免生成多硝基物和氧化等副反應。硝化是放熱反應，而且反應速率快，控制不好會引起爆炸。為了保持一定的硝化溫度，通常要求硝化反應器具有良好的傳熱裝置。
混酸硝化法還具有以下特點：①被硝化物或硝化產物在反應溫度下是液態(tài)的，而且不溶于廢硫酸中，因此，硝化后可用分層法回收廢酸； ②硝酸用量接近于理論量或過量不多，廢硫酸經濃縮后可再用于配制混酸，即硫酸的消耗量很小；③混酸硝化是非均相過程，要求硝化反應器裝有良好的攪拌裝置，使酸相與有機相充分接觸；④混酸組成是影響硝化能力的重要因素，混酸的硝化能力用硫酸脫水值（DVS）或硝化活性因數（FNA）表示。DVS是混酸中的硝酸完全硝化生成水后，廢硫酸中硫酸和水的計算質量比。FNA是混酸中硝酸完全硝化生成水后，廢酸中硫酸的計算質量百分濃度。DVS高或FNA高表示硝化能力強。對于每個具體硝化過程，其混酸組成、DVS或FNA都要通過實驗來確定它們的適宜范圍。
注意事項
安全措施
(1)、制備混酸時，應嚴格控制溫度和酸的配比，并保證充分的攪拌和冷卻條件，嚴防因溫度猛升而造成的沖料或爆炸。不能把未經稀釋的濃硫酸與硝酸混合。稀釋濃硫酸時，不可將水注入酸中。
(2)、必須嚴格防止混酸與紙、棉、布、稻草等有機物接觸，避免因強烈氧化而發(fā)生燃燒爆炸。
(4)、硝化過程應嚴格控制加料速度，控制硝化反應溫度。硝化反應器應有良好的攪拌和冷卻裝置，不得中途停水斷電及攪拌系統(tǒng)發(fā)生故障。硝化器應安裝嚴格的溫度自動調節(jié)、報警及自動連鎖裝置，當超溫或攪拌故障時，能自動報警并停止加料。硝化器應設有泄爆管和緊急排放系統(tǒng)，一旦溫度失控，緊急排放到安全地點。
(5)、處理硝化產物時，應格外小心，避免摩擦、撞擊、高溫、日曬，不能接觸明火、酸、堿等。管道堵塞時，應用蒸氣加溫疏通，不得用金屬棒敲打或明火加熱。
(6)、要注意設備和管道的防腐，確保嚴密不漏。
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