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視黃醛
視黃醇氧化后的衍生物
視黃醛也稱維生素A醛，是視黃醇氧化后的衍生物，分子式為C20H28O。橙色結(jié)晶（從石油醚中析出）。已知有六種立體異構(gòu)體，其中全反式最穩(wěn)定，其結(jié)構(gòu)式如概述圖所示。熔點61~64℃。不溶于水，溶于乙醇、氯仿、環(huán)己烷、石油醚及油。最初從視網(wǎng)膜中分離取得，后由β-胡蘿卜素發(fā)生氧化斷裂生成的。其生理效應(yīng)與視覺有關(guān)，一般認為它在光照作用下能引起快速的順式-反式異構(gòu)化反應(yīng)。視黃醛是視紫紅質(zhì)的輔基。視覺細胞內(nèi)11-順式視黃醛與視蛋白組成視色素，11-順式視黃醛吸收光后異構(gòu)為全反式視黃醛，使視紫紅質(zhì)構(gòu)象發(fā)生變化，啟動了對大腦的神經(jīng)脈沖，從而形成視覺。視紫紅質(zhì)在分解和再合成過程中，有一部分視黃醛被消耗，主要靠血液中的維生素A補充。
基本信息
| 中文名 | 視黃醛 |
| 沸點 | 407.4 至 435.4 ℃(760 mmHg，預測) |
| 別名 | 維生素A醛 13-順式視黃醛 全反式視網(wǎng)膜醛 |
| 化學式 | C20H28O |
| 外觀 |
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分子結(jié)構(gòu)介紹
維生素A是屬于萜類化合物，根據(jù)它所含異戊二烯的單位數(shù)它又屬二萜，分子式為C(20)H(32)，它的性質(zhì)與官能團有關(guān)，因為含碳甲基（C-CH3）、偕二甲基（C-（CH3）2）和異戊二烯基，即含雙鍵、共軛雙鍵、羥基、活潑氫等，所以可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)等。所以在紫外線照射下失去活性，在空氣中被氧化，無旋光異構(gòu)，mP62~64度，來源于魚肝油。
視覺反饋原理
黃醛英文：retinaldehyde。亦稱視黃醛1、維生素A醛，但統(tǒng)稱視黃醛。除全順式化合物外，有5種異構(gòu)體，其中重要的是11-順式，維生素A是變成這種形式與視蛋白結(jié)合。在網(wǎng)膜中這種11-順式-視黃醛是由全反式視黃醛或11－順式視黃醇（新維生素Ab）經(jīng)酶反應(yīng)生成的。視網(wǎng)膜感覺細胞中所含的視色素。食物中的維生素A和胡蘿卜素經(jīng)腸道吸收在體內(nèi)可轉(zhuǎn)變?yōu)橐朁S醛。視桿和視錐細胞中都含有視黃醛，不過由于與其結(jié)合的蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)不同，對光刺激的反應(yīng)才有不同。視桿細胞在靜息時視黃醛以11—順視黃醛形式存在。光照可使11—順視黃醛轉(zhuǎn)變?yōu)槿葱鸵朁S醛，引起視紫紅質(zhì)分解，產(chǎn)生視覺。
醛改變?nèi)芤旱乃釅A度，但對視黃醛的吸收光譜沒有影響。然而視紫紅質(zhì)光漂白過程的中間產(chǎn)物，在堿性環(huán)境下是淡黃色(吸收峰值在385nm左右)，在酸性環(huán)境下為深黃色(吸收峰值在440nm左右)。即視色素在漂白過程中的中間產(chǎn)物的顏色隨酸堿度的不同而不同，是由于視黃醛與視蛋白結(jié)合在一起而引起的。
視蛋白(相當于酸)具有分辨視黃醛的立體異構(gòu)體(相當于基質(zhì))的特異性，即視蛋白只能在11、順型以及9一順型的視黃醛結(jié)合，而不和視黃醛別的立體異構(gòu)體相結(jié)合。視色素只要保持在黑暗狀態(tài)下則一直是穩(wěn)定的，吸收光后才分解成全反視黃醛(相當于產(chǎn)物)與視蛋白(相當于酶)。實驗事實表明，視蛋白與視黃醛相結(jié)合而生成視色素時，視蛋白的高級結(jié)構(gòu)發(fā)生了變化。例如有人觀察到視紫紅質(zhì)再生時，在234nm處的吸收率加大，這種光譜上的變化，可能表示視蛋白的高級結(jié)構(gòu)發(fā)生了變化。故各種視色素的吸收光譜不同，可能是由于視蛋白的不同以及生色團與視蛋白的相互作用不同而引起
綜上所述，當11、順視黃醛和視蛋白結(jié)合，各自的立體結(jié)構(gòu)都發(fā)生變化，與相應(yīng)的游離型的視黃醛和視蛋白相比，更不容易受熱、pH、藥物等因素的影響。
相關(guān)反應(yīng)
新維生素Ab
差異
1.兩種生色團，人們僅發(fā)現(xiàn)兩種生色團，據(jù)此將枧色素劃分為A1和A2兩種視色素系統(tǒng)。
其生色團分別是視黃醛1和視黃醛2。
2.視黃醛1是維生素Al(視黃醇)的醛型；視黃醛2則是維生素^2(去氫維生素A)的醛型。
動物表現(xiàn)
視色素系統(tǒng)
視黃醛
差異表現(xiàn)
就能夠進一步弄清視色素演化的規(guī)律。不同種屬動物的視蛋白的差異主要表現(xiàn)在：
黑熊的視色素系統(tǒng)“抓紅魚”
魚類適應(yīng)不同的生活環(huán)境，其視色素的生色團有兩種：幾乎所有淡水魚為視黃醛2，適于吸收波長較長的光線
(520nm左右)；海水魚則為視黃醛1，適于吸收波長較短的光線(500nm左右)。兩棲類的視色素的生色團既有視黃醛1，又有視黃醛2。但值得注意的是，蛙的幼體(蝌蚪)的視色素的生色團是視黃醛2，但在發(fā)育變態(tài)成長為蛙時，則變成視黃醛1。到陸生脊椎動物，其視色素的生色團都是視黃醛1。
作用
近視
雖然戒煙能夠大大降低患肺癌的危險，但就戒煙20年而言，他們患這種癌癥的危險仍然要比從不吸煙者大兩倍。美國專家的研究結(jié)果顯示，對于這類戒煙者來說，每天服用適量的視黃醛(即維生素A視黃醇和視黃酸的衍生物)即可進一步有效減少患肺癌的可能。有關(guān)研究報告日前發(fā)表在《美國癌癥研究院院刊》上。得克薩斯大學M.D. Anderson癌癥研究中心的Jonathan M. Kurie醫(yī)學博士等在該項研究中比較了兩種不同的視黃醛對226例已戒煙者肺組織中視黃酸beta受體(RAR beta)的影響，這種受體的減少通常被認為是發(fā)生前癌性腫瘤的先兆，實驗開始時大約有60%的自愿者RAR beta受體數(shù)減少。經(jīng)過服用視黃醛9-cisRA三個月后(每天兩次)，發(fā)現(xiàn)該組自愿者的RAR beta受體數(shù)得到了顯著的增加，但服用另一種視黃醛的人卻與無效對照組的沒有明顯差異。此外專家們還認為，視黃醛的這類效應(yīng)對于那些正在吸煙的人可能會有所不同。
異構(gòu)體系
視黃醛2的環(huán)比視黃醛的p一紫羅藍酮環(huán)少兩個氫原子，從而多了一個雙鍵。因此。環(huán)上1位碳原子上的甲基與側(cè)鏈8位碳原子上的氫原子之間發(fā)生立體障礙，造成環(huán)內(nèi)雙鍵與側(cè)鏈雙鍵不在同一平面上 這樣一來，視黃醛2的捎光度兢比視黃醛1低，從而造成二者在吸收光譜上的差異。一般A1視色素的最大吸收峰波長要比A2視色素的吸收峰更向藍移，脊椎動物的視色素分屬于A1、A2兩個視色素系統(tǒng)。絕大多數(shù)脊椎動物視桿細胞外段中的視色素，都是視黃醛1為生色團的，稱為視紫紅質(zhì)，吸收峰渡在500nm 處。淡水魚和兩棲類視桿細胞外段中，含有以視黃醛2，為生色團的視色素。稱幌紫質(zhì)，吸收峰渡長在520nm處。某些淡水魚的規(guī)桿細胞外段中。則同時含有上述兩類視色素。是兩者的混合榜。鳥類的視錐細胞外段中的視色素，主要以視黃醛1為生色團，稱視紫藍質(zhì)，吸收峰波長在560nm 處。
另外。在某些動物(如蝌蚪)的槐錐細胞外段中古有稅藍質(zhì)，吸收峰在620nm處，是一類主要 視黃醛2為生色團的視色素由于無脊椎動物視色素的提取較為困難，有關(guān)研究主要集中在孰體動物頭足類和節(jié)肢動物上。從現(xiàn)有材料看，無脊椎動物視色素的生色團都是視黃醛2，屬A1槐色素系統(tǒng)。從頭足類動物的梗網(wǎng)膜中其分離出一種視色素，即視紫紅質(zhì)，吸收峰波長在475～500ran之間。甲殼類動物眼中一般含有兩種視色素，即視紫紅質(zhì)和視紫藍質(zhì)，昆蟲類動物復眼中一般都古有二種以視黃醛1為生色團的視色素，其中一種的吸收峰波長約為500nm；另一種的吸收峰在紫丹光范圍，波長約為365nm。
視黃醛
參考資料
[1]
視黃醛[引用日期2019-07-02]
[2]
互動百科[引用日期2019-07-02]
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