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香豆酸（分布在禾本科植物莖干中的成分）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-22

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香豆酸

分布在禾本科植物莖干中的成分

香豆酸(p-coumalic acid)化學(xué)名稱為羥基肉桂酸，羥基肉桂酸類化合物中最主要的一種，主要分布在禾本科植物的莖干中。輕基肉桂酸通過氧化交聯(lián)反應(yīng)形成二聚物或參與木質(zhì)素的合成反應(yīng)，使植物細(xì)胞壁處于交聯(lián)狀態(tài)。這種交聯(lián)對(duì)于維持植物細(xì)胞壁的完整以及保護(hù)細(xì)胞組織免于入侵的微生物分解具有重要作用。

基本信息

外文名	Coumalic acid
分子式	C6H4O4
分子量	140.09

理化性質(zhì)

中文名稱香豆酸

CAS NO. 500-05-0

中文別名 α-吡喃酮-5-甲酸

英文名稱 Coumalic acid

英文別名 Coumalicacid; 98%; Coumalicacid; 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylic acid; 2-Pyrone-5-carboxylic acid; Coumalic acid, (2-Pyrone-5-carboxylic acid); 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate

EINECS 207-899-0

分子式 C6H4O4

分子量 140.09

對(duì)香豆酸有順式和反式兩種，反式對(duì)香豆酸為白色細(xì)針狀晶體，熔點(diǎn)212℃-214℃,略溶于冷水，溶于熱水、甲醇、乙醇，微溶于苯和氯仿，不溶于二氯甲烷和石油醚。目前，生產(chǎn)對(duì)香豆酸的方法有化學(xué)合成法、天然提取法和生物轉(zhuǎn)化法。化學(xué)合成法是通過對(duì)輕基苯甲醛和二酸反應(yīng)得到對(duì)香豆酸。天然提取法多是通過堿解植物細(xì)胞壁來獲得對(duì)香豆酸。而生物轉(zhuǎn)化法是對(duì)香豆酸通過微生物酶轉(zhuǎn)化而成。Huang等人從白腐真菌找到一種耐熱的轉(zhuǎn)醛醇酶(TAL),可以將酪氨酸轉(zhuǎn)化為對(duì)香豆酸，己申請(qǐng)專利。

生理功能

抗氧化活性

由于可形成共振穩(wěn)定的酚自由基，對(duì)香豆酸具有良好的抗氧化活性。它對(duì)過氧化氫、超氧自由基、輕自由基、過氧化亞硝基有強(qiáng)烈的清除作用，對(duì)單線態(tài)氧有淬滅作用。在淬滅自由基的同時(shí)，對(duì)香豆酸還能抑制產(chǎn)生自由基的酶，促進(jìn)產(chǎn)生清除自由基的酶。

抗菌活性

香豆酸對(duì)金黃色葡萄球菌等四種不同的菌株，其最低抑菌濃度(MIC)均為250微克/毫升，對(duì)枯草桿菌等也有效。Bodini等人進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)，對(duì)香豆酸能充分的抑制紫色色桿菌5999( Chromobacterium violaceum 5999)、農(nóng)桿菌NTL4 ( Agrobacteriumtumefaciens NTL4)和綠針假單胞菌( Pseudomonas chlororaphis)的群體感應(yīng)(QuorumSensing)作用，從而達(dá)到抑菌效果。

抗突變活性

研究表明，對(duì)香豆酸對(duì)于博來霉素(bleomycin)、過氧化氫和IQ型喳琳致突變物所誘導(dǎo)的沙門氏菌突變有良好的抑制作用。對(duì)香豆酸還能抑制混合功能氧化酶活性，以及環(huán)磷酞胺(CP)引起體細(xì)胞和性細(xì)胞突變。

此外，對(duì)香豆酸還是許多具有較高應(yīng)用價(jià)值的化合物的前體或中間體。例如，對(duì)香豆酸可以通過氧化，環(huán)合反應(yīng)合成香豆素；對(duì)香豆酸通過降解反應(yīng)生成對(duì)輕基苯甲酸；對(duì)香豆酸還可作為祛痰藥杜鵑素的中間體。因此，對(duì)香豆酸廣泛的應(yīng)用于食品、化工、醫(yī)藥行業(yè)。

提取流程

（1）準(zhǔn)確稱取樣品100 mg于10 ml離心管中;

（2）沿著離心管壁加入5.0 ml去除空氣的2.0 M NaOH溶液，小心充入N2,排出試管中的空氣(充N2過程中需小心);

（3） 39°C避光培養(yǎng)24h,期間隔一段時(shí)間搖晃一次，使飼料能被均勾充分的堿解。

或者

（1）準(zhǔn)確稱取詞料樣品100 mg于10 ml反應(yīng)釜中(聚四氟乙稀內(nèi)襯，不銹鋼外套);

（2）加入5.0 ml去除空氣的4.0 M NaOH溶液，小心充入N:,排出試管中的空氣(充N2過程中小心將樣品吹出),蓋好聚四氟乙稀蓋和旋緊不銹鋼蓋;

（3）烘箱中170℃反應(yīng)2 h,冷卻后轉(zhuǎn)移到10 ml離心管中。

以上兩種方法釋放出的酷酸萃取方法如下(整個(gè)過程需注意避光):

（4）分別取上述溶液1.0 ml于新的離心管中，加入濃H3PO4,用精密PH試紙(0.5-5.0)將pH調(diào)至2.0以下，混勻后4°C過夜。

（5）向試管中加入4.0 ml乙酸乙酷，禍動(dòng)2 min,使其充分混勾,6000 g離心15 min,取上清液(因樣品不同，有時(shí)離心后會(huì)出現(xiàn)膠凍樣層，因此此步驟中離心轉(zhuǎn)速需根據(jù)不同的樣品進(jìn)行調(diào)整。如果出現(xiàn)膠凍樣層，此時(shí)需加大轉(zhuǎn)速或增加離心時(shí)間);

（6）重復(fù)步驟(5),將兩次上清混合;

（7）N2吹干儀將乙酸乙酯吹干;

（8）加入1.0 ml甲醇復(fù)溶，禍動(dòng)1min,過0.45 微摩針孔濾膜，進(jìn)行液相檢測(cè)，根據(jù)色譜峰的面積計(jì)算詞料中香豆酸的含量。

液相檢測(cè)方法

色譜柱:SymmetryC18 反相柱(Waters,250 x 4.6 mm, 5 jim, pH2-8? MA, USA)。

流動(dòng)相:A相為0.1%甲酸水;B相為純甲醇(使用前均超聲除氣20 min);

洗脫條件：梯度洗脫條件見表;

檢測(cè)波長(zhǎng)：紫外檢測(cè)器，波長(zhǎng)320nin;

流速:1.0ml/min;

進(jìn)樣量:10微升;

柱溫:30°C。

時(shí)間(min)	流動(dòng)相A (%)	流動(dòng)相B (%)
0	60	40
5	54	46
5-11	54	46
11.5	60	40

合成的現(xiàn)狀

獲取大多數(shù)次生代謝產(chǎn)物的途徑有兩條，一是由植物自身進(jìn)行提取，二是利用化學(xué)合成法進(jìn)行合成。植物提取的方法受植物生長(zhǎng)的季節(jié)及環(huán)境限制，提取過程得率低，不易進(jìn)行大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)；而化學(xué)合成方法又存在著成本高、耗能高、易對(duì)環(huán)境產(chǎn)生污染等缺點(diǎn)。近年來，利用微生物發(fā)酵生產(chǎn)植物次生代謝產(chǎn)物因其成本低、可控性強(qiáng)、無季節(jié)限制及環(huán)保等優(yōu)點(diǎn)，愈加受到關(guān)注。越來越多的植物次生代謝產(chǎn)物實(shí)現(xiàn)了微生物發(fā)酵生產(chǎn)。與大多數(shù)的次生代謝產(chǎn)物類似，目前對(duì)香豆酸的大規(guī)模生產(chǎn)仍依賴于化學(xué)合成，收率低且反應(yīng)耗時(shí)長(zhǎng)，利用微生物發(fā)酵生產(chǎn)對(duì)香豆酸將從根本上解決這些問題，為對(duì)香豆酸的合成提供一個(gè)環(huán)保、廉價(jià)、可控的選擇。大腸桿菌作為模式菌株的一種，具有清晰的遺傳背景及完整的分子操作技術(shù)，一直是代謝途徑構(gòu)建的首選平臺(tái)。

存在問題

由于細(xì)菌中尚未發(fā)現(xiàn) CYP450 酶系的存在，若在微生物體內(nèi)構(gòu)建對(duì)香豆酸的合成途徑，選擇具有酪氨酸解氨酶(tyrosine ammonia lyase，TAL) 活性的酶，催化酪氨酸一步生成對(duì)香豆酸是更加直接的合成方法。近年來，陸續(xù)有報(bào)道利用含有酪氨酸解氨酶酶活性的微生物生產(chǎn)對(duì)香豆酸，如利用惡臭假單胞菌( Pseudomonas putida)實(shí)現(xiàn)對(duì)香豆酸發(fā)酵等。酪氨酸解氨酶或苯丙氨酸解氨酶(phenylalanine ammonia lyase，PAL)也被克隆表達(dá)于大腸桿菌、釀酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)等模式菌株，實(shí)現(xiàn)對(duì)香豆酸的生產(chǎn)。由于酪氨酸解氨酶可同時(shí)利用苯丙氨酸及酪氨酸為底物，因此需要選擇一種更傾向于利用酪氨酸為底物的酪氨酸解氨酶，達(dá)到直接催化合成對(duì)香豆酸的目的。在與其他酪氨酸解氨酶的對(duì)比中，來源于 R.glutinis 的酪氨酸解氨酶具有較高的酶活力，且其 TAL/PAL 活性比系數(shù)較高，更傾向于利用酪氨酸為底物生產(chǎn)對(duì)香豆酸。

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