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丙酮（有機化合物）

次瀏覽 | 更新時間：2023-05-19

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丙酮

有機化合物

丙酮（acetone），又稱阿西通、二甲基酮，是一種有機化合物，化學式為C₃H₆O，相對分子量為58.08，密度為0.792 g/cm，熔點-94.7 ℃；外觀呈無色透明液體，有甜味，容易揮發(fā)和燃燒，能溶于水、酒精、乙醚、氯仿、乙炔、油類及碳氫化合物，也能溶于油脂和橡膠，能與物質發(fā)生還原、氧化、鹵化、加成及聚合等反應。可由薯類、谷類發(fā)酵法制得丙酮和丁醇，也可由異丙苯氧化和異丙醇脫氫制得。丙酮是重要的有機溶劑，也是有機合成的重要原料，可廣泛應用于農業(yè)、橡膠、油漆及化學工業(yè)等領域。

基本信息

中文名

丙酮

英文名

acetone

別名

阿西通，二甲基酮

CAS編號

67-64-1

性質

化學式

C₃H₆O

結構式

CH₃COCH₃

摩爾質量

58.08

外觀

無色透明液體

氣味

果味

密度

0.792 g/cm（20℃）

熔點

-94.7 ℃

沸點

56.48 ℃

溶解性

溶于水、酒精、乙醚、氯仿、乙炔、油類及碳氫化合物，也能溶于油脂和橡膠

pKa

蒸氣壓

231 mmHg(25℃)

危險性

警示術語

H225;H319;H336

NFPA 704

爆炸極限

下限2.6 %，上限12.8 %

閃點

-18 ℃

自燃溫度

465℃

物質結構

丙酮分子式為C₃H₆O，屬于飽和脂肪酮，丙酮分子中羰基上的碳原子以sp雜化軌道成鍵，甲基上的碳原子為sp雜化，它可看作甲醛的兩個氫被甲基取代后的產物。

理化性質

物理性質

丙酮為無色透明、易揮發(fā)、易燃的液體，其蒸氣在空氣中的最高允許濃度為400 mg/m，相對分子量為58.08，密度為0.792 g/cm，熔點-94.7 ℃，沸點56.48 ℃，室溫下能與水、甲醇、乙醇和乙醚等混溶，蒸氣與空氣混合易爆炸，爆炸極限為2.6 % ~ 12.8 %（體積）。

化學性質

（1）還原反應

丙酮還原因催化劑及溫度的不同而不同，如丙酮與氫氣反應，生成物會有所不同，相關反應方程式如下：

（2）氧化反應

丙酮在堿液中，與氯、溴、碘作用可生成氯仿、溴仿、碘仿等；常溫下與高錳酸鉀不發(fā)生反應，但加熱會生成草酸、乙酸和二氧化碳等。

丙酮與碘發(fā)生碘仿反應：

（3）鹵化反應

丙酮與F、Cl、Br等反應可生成各種置換化合物，如氟丙酮、三氟丙酮、氯丙酮和溴丙酮等。

（4）加成反應

在強堿條件下，丙酮與氰化氫反應生成丙酮氰醇，方程式如下：

（5）縮合反應

丙酮與碘化鈉在-3 ℃條件下可結合成晶體物；在堿性溶液中，與氯仿反應生成丙酮氯仿，其方程式如下：

（6）聚合反應

丙酮與氫氰酸反應生成丙酮氰醇，后者經硫酸催化生成甲基丙烯酰胺，它與甲醇作用生成甲基丙烯酸甲酯。

氰化反應方程：

制備方法

發(fā)酵法

以玉米、白薯和糖蜜為原料，以丙酮丁醇菌為菌種，經發(fā)酵得到含有丁醇、丙酮和乙醇的總溶劑，再經分離得到丁醇、丙酮和乙醇。

異丙苯法

以三氯化鋁為催化劑，鹽酸為促進劑，在常溫條件下，苯和乙烯在液相中烷基化得到異丙苯，或氣態(tài)苯和乙烯在1.5 ~ 4.0 MPa和250 ℃左右的條件下進行烷基化反應得到異丙苯；異丙苯在堿穩(wěn)定劑存在的條件下，經加溫加壓氧化成過氧化氫異丙苯，再在酸性條件下，將其分解得苯酚和丙酮，再經分離得到丙酮。

異丙醇脫氫法

在催化劑的作用下，異丙醇會發(fā)生脫氫反應而產生丙酮，其反應方程式為：

反應氣體產物經水的冷卻和洗滌，丙酮和未反應的異丙醇等溶于水中與氫分離，水溶液進入丙酮精餾塔從塔頂?shù)玫疆a品丙酮，塔底排出的異丙醇水溶液再進入異丙醇精餾塔，蒸出的異丙醇經循環(huán)送回脫氫反應器。

應用

化工領域

丙酮是重要的有機化工原料，例如，以丙酮為原料合成的雙酚A是環(huán)氧樹脂的原料，還是糠醛-丙酮樹脂的原料。可用于生產有機合成中間產品，如以丙酮為原料經高溫裂化可以制取乙烯酮，還可生產異佛爾酮、甲基苯乙烯基甲酮和乙酰丙酮等。

醫(yī)藥行業(yè)

丙酮可經呼吸道和皮膚吸收，經肺和胃腸道吸收較快，經皮膚吸收較慢且吸收量少。吸收后經血液分布全身；大劑量主要經肺和腎排出，小劑量時大部分被氧化成二氧化碳排出。丙酮通常以非常少量存在于尿液和血液中，但在糖尿病患者的尿液和血液中可能會發(fā)現(xiàn)更多的量。

其他領域

丙酮與苯胺反應生成橡膠防老劑RD，與二苯胺縮合生成丙酮二苯胺，即防老劑BLE，這兩種防老劑適用于天然及合成橡膠中。丙酮作為溶劑，可用于制造清漆、揮發(fā)性樹脂的清漆和磁漆的原料，應用于油漆涂料工業(yè)。也可用于制造醋酸纖維素膠片薄膜、塑料和涂料，是石油煉制工業(yè)中脫蠟的溶劑，也是各種維生素和激素的萃取劑。

安全事宜

儲存與運輸

丙酮用優(yōu)質鐵皮桶包裝，應貯存于干燥、通風的專用庫房內，遠離火種、熱源，庫溫在30 ℃以下；保持容器密封，不可與氧化劑、還原劑和自燃物共同貯運；禁止使用易產生火花的機械設備和工具。搬運時輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞，裝卸、運輸時也要防止猛烈撞擊。

毒理學

大鼠經口LD₅₀為5800 mg/kg，兔經皮為20000 mg/kg。

危險性

丙酮易燃，其蒸氣和空氣混合會形成爆炸性混合物，遇明火、高溫會引起爆炸。并且，丙酮易揮發(fā)，有一定毒性，輕度中毒對眼、鼻、喉粘膜有刺激作用，重度中毒對神經中樞有抑制作用，會出現(xiàn)頭昏、頭疼、運動障礙和嗜睡癥狀，進而會發(fā)生麻醉和昏迷。

泄漏與消防安全

液體泄漏時，及時使用黃沙覆蓋并及時清除，儲罐存放應關閥防漏，一旦泄漏應及時封堵，嚴禁使用易產生火星的工具和機械設備。

若著火，可用二氧化碳、泡沫、干粉、砂土滅火。要盡可能將容器從火場移至空曠處，噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束；處在火場中的容器若變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，須立即撤離。

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚；

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并就醫(yī)處理；

吸入：撤離現(xiàn)場至空氣新鮮處，保持呼吸道通暢，必要時輸氧或人工呼吸，就醫(yī)；

食入：飲溫水，進行催吐，嚴重者就醫(yī)處理。

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