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乙烷（烷烴同系列中第二個(gè)成員）

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乙烷

烷烴同系列中第二個(gè)成員

乙烷（ethane）烷烴同系列中第二個(gè)成員，為最簡(jiǎn)單的含碳-碳單鍵的烴。分子式C2H6，結(jié)構(gòu)式為CH3CH3。乙烷在某些天然氣中的含量為5%～10%，僅次于甲烷；并以溶解狀態(tài)存在于石油中。

基本信息

中文名	乙烷
引燃溫度℃	472
化學(xué)式	C2H6
熔點(diǎn)	-172 ℃
沸點(diǎn)	-88.6 ℃

展開(kāi)

發(fā)現(xiàn)簡(jiǎn)史

1834年邁克爾·法拉第首次使用電解乙酸鉀的方法制造了乙烷。他錯(cuò)誤地以為這個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物是甲烷，因此沒(méi)有繼續(xù)研究。

在1847年和1849年間阿道夫·威廉·赫爾曼·科爾貝和愛(ài)德華·弗蘭克蘭在維護(hù)有機(jī)化學(xué)理論的過(guò)程中通過(guò)使用金屬鉀還原丙腈和碘乙烷以及通過(guò)電解乙酸鹽的方法制造了乙烷。但是他們錯(cuò)誤地以為這些反應(yīng)的產(chǎn)物是甲基自由基，而不是甲基的二聚體乙烷。

1864年卡爾·肖萊馬校正了這個(gè)錯(cuò)誤，他證明所有這些反應(yīng)的產(chǎn)物都是乙烷。

物理性質(zhì)

構(gòu)像

乙烷的交叉式構(gòu)象

C H夾角為111.17，非109.5

乙烷的C-C單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，如果乙烷中的一個(gè)C原子不動(dòng)，另一個(gè)繞C-C單鍵自由旋轉(zhuǎn)，則一個(gè)C原子上的3個(gè)H相對(duì)于另一個(gè)C原子上的3個(gè)H可以有無(wú)數(shù)的空間排列。這種由于單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中的原子或基團(tuán)在空間的不同排列形式叫做構(gòu)象，每一個(gè)個(gè)構(gòu)象就叫做一個(gè)構(gòu)象異構(gòu)體，由于C-C單鍵自由旋轉(zhuǎn)，乙烷可以有無(wú)數(shù)種構(gòu)象，乙烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是交叉式。這個(gè)時(shí)候2個(gè)C原子上的H距離最遠(yuǎn)相互間的排斥力最小，因而分子內(nèi)能最低也最穩(wěn)定。內(nèi)能最高的是重疊式，這時(shí)2個(gè)C上的H兩兩相對(duì)，相互間的排斥力最大，內(nèi)能最高，最不穩(wěn)定，其他的構(gòu)象內(nèi)能介于這兩者之間。在旋轉(zhuǎn)過(guò)程中，由于兩個(gè)甲基上的氫原子的相對(duì)位置不斷發(fā)生變化，這就形成了許多不同的空間排列方式。其中一種是一個(gè)甲基的氫原子正好處在另一個(gè)甲基的兩個(gè)氫原子之間的中線(xiàn)上。這種排布方式叫做交叉式構(gòu)像。另一種是兩個(gè)碳原子上的各個(gè)氫原子正好處在相互對(duì)映的位置上。這種排布方式叫重疊構(gòu)像。交叉式和重疊式是乙烷無(wú)數(shù)構(gòu)像中的兩種極端情況。

乙烷單鍵的旋轉(zhuǎn)也并不是完全自由的?？梢园堰@個(gè)能壘看作是克服氫原子的斥力，以及很可能還有由于碳?xì)?/a>原鍵電子云之間的斥力所需要的能量。重疊式由于前后兩個(gè)氫原子相距最近，以及碳?xì)滏I間8電子云斥力最大，所以能量最高，交叉式中C-H相距最遠(yuǎn)，斥力最小，能量最低，是乙烷最有利的構(gòu)像。

化學(xué)性質(zhì)

乙烷是低級(jí)烷烴的一種，能發(fā)生很多烷烴的典型反應(yīng)

鹵化反應(yīng)

在紫外光或熱（250～400℃）作用下，與氯反應(yīng)得氯代烷

CHCH+Cl→CHCHCl+HCl

硝化反應(yīng)

與硝酸或四氧化二氮（NO)進(jìn)行氣相（400～450℃）反應(yīng)，生成硝基化合物（RNO）。這種直接生成硝基化合物的反應(yīng)叫做硝化(nitration)，它在工業(yè)上是一個(gè)很重要的反應(yīng)。它之所以重要是由于硝基烷烴可以轉(zhuǎn)變成多種其它類(lèi)型的化合物，如胺、羥胺、腈、醇、醛、酮及羧酸等。此外，硝基烷烴可以發(fā)生多種反應(yīng)，故在近代文獻(xiàn)中有關(guān)硝基烷烴的應(yīng)用的報(bào)道日益增多。在實(shí)驗(yàn)室中采用氣相硝化法有很大的局限性，所以實(shí)驗(yàn)室內(nèi)主要通過(guò)間接方法制備硝基烷烴。氣相硝化法制備硝基烷烴，常得到多種硝基化合物的混合物。

CHCH+HONO→CHCHNO+HO

磺化及氯磺化

烷烴在高溫下與硫酸反應(yīng)，和與硝酸反應(yīng)相似，生成烷基磺酸，這種反應(yīng)叫做磺化(sulfcmation)。

CHCH+HOSOH→CHCHSOH+HO

燃燒

乙烷能燃燒，即發(fā)生劇烈的氧化反應(yīng)。完全燃燒時(shí)，反應(yīng)物全被破壞，生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量熱。

2CHCH+7O→4CO+6HO

主要用途

裂解制造乙烯

在化學(xué)工業(yè)里乙烷主要用來(lái)通過(guò)蒸汽裂解生產(chǎn)乙烯。與蒸汽混合被加到攝氏900度或以上的高溫時(shí)重的碳?xì)浠衔?/a>裂解成輕的碳?xì)浠衔?，烷烴成為烯烴。相對(duì)于其它比較重的原材料而言乙烷在蒸汽裂解過(guò)程中相當(dāng)大的部分成為乙烯，而比它重的化合物則會(huì)產(chǎn)生許多混合物，其中包括許多重的烯烴如丙烯、丁二烯以及芳香烴，降低乙烯的成分。

制冷劑

乙烷可以在冷凍設(shè)施中作為致冷劑使用。在科學(xué)研究中液態(tài)的乙烷在電子顯微技術(shù)中被用來(lái)使得含水量高的樣本透明化。薄的水層在快速沉浸到攝氏-150度或更低的液乙烷中時(shí)迅速凍結(jié)，不會(huì)形成晶體。這樣的迅速凍結(jié)不會(huì)像冰結(jié)晶時(shí)那樣會(huì)破壞液態(tài)水中軟物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。

生產(chǎn)工藝

來(lái)源：存在于石油氣、天然氣、焦?fàn)t氣及石油裂解氣中，經(jīng)分離而得。

1、從油田氣分離：油田氣或天然氣除主要含甲烷以外，還含有少量乙烷、丙烷或其他更多碳原子的烴，在天然氣中的含量約5%-10%，僅次于甲烷，經(jīng)分離可得乙烷。由天然氣深冷分離而得的液析液，是以乙烷、丙烷、丁烷為主要組分的輕質(zhì)烴類(lèi)混合物，其組成與天然氣的來(lái)源及分離加工溫度、壓力條件有關(guān)，典型組成為：乙烷37.6%、丙烷35.9%、丁烷11.6%、異丁烷3.9%、正戊烷3.1%、其他7.9%。

2、從煉廠氣分離：在各煉廠石油加工氣體中，除含有甲烷以外，還含有乙烷、丙烷以及碳四和碳五烴等，經(jīng)分離可得乙烷。

3、從裂解氣分離啊?。河蒙罾浞梢苑殖鲆彝?。

運(yùn)輸與安全

運(yùn)輸事項(xiàng)

乙烷泄漏報(bào)警器

危險(xiǎn)貨物編號(hào)： 21009

UN編號(hào)： 1035

包裝類(lèi)別： O52

包裝方法：鋼質(zhì)氣瓶。

具體事項(xiàng)：密閉操作，全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過(guò)專(zhuān)門(mén)培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。操作人員應(yīng)身穿防靜電工作服。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和

設(shè)備。防止氣體泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、鹵素接觸。在傳送過(guò)程中，鋼瓶和容器必須接地和跨接，防止產(chǎn)生靜電。搬運(yùn)時(shí)輕裝輕卸，防止鋼瓶及附件破損。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。采用剛瓶運(yùn)輸時(shí)必須戴好鋼瓶上的安全帽。鋼瓶一般平放，并應(yīng)將瓶口朝同一方向，不可交叉；高度不得超過(guò)車(chē)輛的防護(hù)欄板，并用三角木墊卡牢，防止?jié)L動(dòng)。運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車(chē)輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。裝運(yùn)該物品的車(chē)輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具裝卸。嚴(yán)禁與氧化劑、鹵素等混裝混運(yùn)。夏季應(yīng)早晚運(yùn)輸，防止日光曝曬。中途停留時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線(xiàn)行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。鐵路運(yùn)輸時(shí)要禁止溜放。

儲(chǔ)存事項(xiàng)

手持式乙烷報(bào)警器

儲(chǔ)存于陰涼、

通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不宜超過(guò)30℃。應(yīng)與氧化劑、鹵素分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。

工程控制：生產(chǎn)過(guò)程密閉，全面通風(fēng)。

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：一般不需要特殊防護(hù)，但建議特殊情況下，佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（半面罩）。

身體防護(hù)：穿防靜電工作服。

手防護(hù)：戴一般作業(yè)防護(hù)手套。

其他防護(hù)：工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙。避免長(zhǎng)期反復(fù)接觸。進(jìn)入罐、限制性空間或其它高濃度區(qū)作業(yè)，須有人監(jiān)護(hù)。

職業(yè)接觸限值：前蘇聯(lián)MAC(mg/m)： 300

法規(guī)信息

化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理條例(1987年2月17日國(guó)務(wù)院發(fā)布)，化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例實(shí)施細(xì)則 (化勞發(fā)[1992] 677號(hào))，工作場(chǎng)所安全使用化學(xué)品規(guī)定 ([1996]勞部發(fā)423號(hào))等法規(guī)，針對(duì)化學(xué)危險(xiǎn)品的安全使用、生產(chǎn)、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定；常用危險(xiǎn)化學(xué)品的分類(lèi)及標(biāo)志 (GB 13690-92)將該物質(zhì)劃為第2.1 類(lèi)易燃?xì)怏w。

參考資料

[1]

危險(xiǎn)化學(xué)品安全管理?xiàng)l例 · 中華人民共和國(guó)中央人民政府門(mén)戶(hù)網(wǎng)站[引用日期2013-08-26]

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應(yīng)用于多種領(lǐng)域的易燃?xì)怏w——乙烷

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