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溴水（溴單質(zhì)的反應(yīng)原理）

次瀏覽 | 更新時間：2023-05-23

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溴水

本詞條是多義詞，共3個義項

溴單質(zhì)的反應(yīng)原理

溴單質(zhì)與水的混合物。溴單質(zhì)微溶于水，80%以上的溴會與水反應(yīng)生成氫溴酸與次溴酸，但仍然會有少量溴單質(zhì)溶解在水中，所以溴水呈橙黃色。新制溴水可以看成是溴的水溶液，進(jìn)行與溴單質(zhì)有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)，但時間較長的溴水中溴分子也會分解，溴水逐漸褪色。久置的溴水中只含有氫溴酸。次溴酸會在光照下分解成氫溴酸和氧氣。

基本信息

中文名	溴水
外文名	bromine water
定義	溴單質(zhì)與水的混合物
顏色	橙黃色
分解產(chǎn)物	氫溴酸和氧氣
性質(zhì)	溴單質(zhì)微溶于水
分類	新制溴水、久置溴水
外觀	橙黃色

收起

化學(xué)反應(yīng)

①烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴類反應(yīng)(加成反應(yīng))

CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br

CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr

(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2

CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br

(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)

②與苯酚，苯胺反應(yīng)生成白色沉淀（過量的濃溴水與苯酚得2,4,6即鄰對位的取代產(chǎn)物，高中常考苯環(huán)上的取代位置的遷移應(yīng)用哦。）

③與醛類等有醛基的物質(zhì)反應(yīng)

與醛的反應(yīng)比較復(fù)雜，涉及同時發(fā)生的兩類反應(yīng)（一般是取代反應(yīng)為主）

一是對于醛α-氫的溴代如CH3CHO+Br2=BrCH2CHO+HBr，反應(yīng)最終可以生成三溴乙醛，堿性條件可以生成溴仿（三溴甲烷）；

二是溴單質(zhì)對于醛基的氧化CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr，并且實際上是取代反應(yīng)為主的，因為這實際上是工業(yè)制備三溴乙醛的方法（溴與乙醇反應(yīng)，生成醛之后進(jìn)一步取代），這可以說明對醛基的氧化實際上是次要的

④與具有α-氫的酮的取代反應(yīng)，如CH3COCH3+Br2=BrCH2COCH3+HBr，取代可以一直進(jìn)行，甲基酮在堿性條件可以生成溴仿，這與醛的反應(yīng)類似。（比較：純凈的溴單質(zhì)和烷烴在光照條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)。）

⑤對于伯仲醇的氧化反應(yīng)，溴水可以比較慢的把伯仲醇氧化生成醛，酮并進(jìn)一步發(fā)生上面提到的兩類反應(yīng)

（注：伯醇：與羥基相連的碳原子上有2個氫為伯醇，結(jié)構(gòu)簡式為R-CH2-OH。

仲醇是羥基（-OH）所在碳（即羥基碳）連有兩個碳（或取代基）的醇，即R1-CH(R2)-OH。叔醇：羥基所在位置有三個取代基的醇，即R1-C(R2)(R3)-OH，(沒有α-H的醇)　叔醇不能被溴水氧化。仲醇被氧化可生成酮，但不能生成醛。）

⑥ 與環(huán)丙烷及其衍生物的開環(huán)加成：環(huán)丙烷及其衍生物可以與溴水發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)，這與高錳酸鉀聯(lián)用可以檢驗三元碳環(huán)，因為環(huán)丙烷室溫下不能與高錳酸鉀反應(yīng)

⑦與堿性溶液(如NaOH溶液、NaCO溶液等)反應(yīng)

在0℃時：Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO (常溫下：3Br+6NaOH=5NaBr+NaBrO+3HO)

3Br+3NaCO=5NaBr+NaBrO+3CO

⑧與較強的無機還原劑(如HS、SO、KI和FeSO等)發(fā)生反應(yīng)

Br+HS=2HBr+S↓(淺黃色沉淀)

Br+SO+2HO=2HBr+HSO

3Br+6FeSO=2Fe(SO)+2FeBr

Br+2KI=2KBr+I(溶液變?yōu)樽厣?

練習(xí)示例

問：當(dāng)某有機物（如檸檬醛）中既有碳碳雙鍵又有醛基，能否用溴水來檢驗碳碳雙鍵的存在？

答：不能直接檢驗。因為溴水會氧化醛基，要先把醛基用新制的氫氧化銅懸濁液或者銀氨溶液轉(zhuǎn)化成羧基，調(diào)成pH為酸性，再加溴水檢驗。

常見謠言

謠言1：酮不會與溴水反應(yīng)使之褪色。

駁斥：酮可以很容易的發(fā)生溴代反應(yīng)形成相應(yīng)的溴代酮，如以下實例是丙酮在水中，酸催化下進(jìn)行溴代:

燒瓶中加入2L水、700mL(553g9.5mol)丙酮、再加入500mL冰乙酸；開動攪拌，水浴加熱至反應(yīng)溫度達(dá)60~65℃,從分液漏斗,(開始時反應(yīng)進(jìn)行得相當(dāng)慢，小心控制不要讓未反應(yīng)的溴積聚)于2h左右內(nèi)滴入500ml(1.5kg9.3mol)溴素，加完后再攪拌0.5h,放置過夜(在正常反應(yīng)后，在50~55℃時加入的溴立即消失)。次日，將反應(yīng)物加入于搪瓷桶中，加入1.2kg冰塊以控制在10℃以下用工業(yè)純堿Na2CO3中和至中性,(約用1.4kg)分出油層，得1.1kg;此產(chǎn)品即合于制取羥基丙酮，外觀淡棕黃色。用無氯化鈣干燥后用水浴加熱減壓分餾，收集38~42℃(1.7kPa)餾分，得產(chǎn)物600~700g(46%~50%)。

謠言2：

此為謠言：可用溴水鑒別苯胺、苯酚，……，在較強酸性溶液中,-NH2變?yōu)?NH3+,由供電子基團(tuán)變?yōu)?/span>吸電子基團(tuán)，與溴反應(yīng)，苯酚生成白色沉淀，苯胺不生成白色沉淀。

此為謠言：苯胺一溴取代苯胺與溴水溴化氫反應(yīng)發(fā)生一溴取代，生成了兩種產(chǎn)物，其中一個是對位，一個是間位

駁斥：苯胺的一個有效溴代方法就是對苯胺的氫溴酸鹽進(jìn)行溴代，而且形成三溴代物，不會形成間位產(chǎn)物（即使使用苯胺氫溴酸鹽代替苯胺），下為文獻(xiàn)摘要：

通過選用合適的催化劑MgBr2 ，用Br2的HBr水溶液溴化苯胺氫溴酸鹽水溶液，一步制得99% 以上純度的2，4，6- 三溴苯胺，收率98%左右。

綜上可知，苯胺即使形成氫溴酸鹽也可以很容易的溴代且產(chǎn)率極高，溴水不能區(qū)分苯酚與苯胺，不應(yīng)轉(zhuǎn)發(fā)傳播網(wǎng)絡(luò)上一些存在科學(xué)性錯誤的所謂講解。

參考資料

[1]

溴丙酮 · 物競化學(xué)品數(shù)據(jù)庫[引用日期2015-07-17]

[2]

網(wǎng)絡(luò)謠言3 · 作業(yè)幫[引用日期2015-07-27]

[3]

2,4,6-三溴苯胺的合成 · CNKI[引用日期2015-07-18]

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