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酮（羰基與兩個烴基相連的化合物）

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酮

羰基與兩個烴基相連的化合物

酮是羰基與兩個烴基相連的化合物。根據(jù)分子中烴基的不同，酮可分為脂肪酮、脂環(huán)酮、芳香酮、飽和酮和不飽和酮。芳香酮的羰基直接連在芳香環(huán)上；羰基嵌在環(huán)內(nèi)的，稱為環(huán)內(nèi)酮，例如環(huán)己酮。按羰基數(shù)目又可分為一元酮、二元酮和多元酮。羰基嵌在環(huán)內(nèi)的，稱為環(huán)內(nèi)酮，例如環(huán)己酮。一元酮中，羰基連接的兩個烴基相同的稱單酮，例如丙酮（二甲基甲酮）。互不相同的為混酮，例如苯乙酮（苯基甲基甲酮）。酮分子間不能形成氫鍵，其沸點低于相應(yīng)的醇，但羰基氧能和水分子形成氫鍵，所以低碳數(shù)酮（低級酮）溶于水。低級酮是液體，具有令人愉快的氣味，高碳數(shù)酮（高級酮）是固體。

基本信息

中文名	酮
化學(xué)式	RCOR'
分類	脂肪酮、脂環(huán)酮、芳香酮
領(lǐng)域	化學(xué)
形式	羰基與兩個烴基相連的化合物
反應(yīng)	還原反應(yīng) 加成反應(yīng)
官能團	羰基C=O

收起

基本定義

酮

化學(xué)性質(zhì)活潑，易與氫氰酸、格利雅試劑、羥胺、醇等發(fā)生親核加成反應(yīng)；可還原成醇。受羰基的極化作用，有α-H的酮可發(fā)生鹵代反應(yīng)；在堿性條件下，具有甲基的酮可發(fā)生鹵仿反應(yīng)。由仲醇氧化、芳烴的酰化和羧酸衍生物與有機金屬化合物反應(yīng)制備。丙酮、環(huán)己酮是重要的化工原料。官能團羰基C=O。酮的通式：RCOR'。

結(jié)構(gòu)命名

結(jié)構(gòu)

酮的結(jié)構(gòu)

酮的分子中都含有羰基，且其羰基碳原子

上連有兩個烴基，如右圖所示。

命名

酮的結(jié)構(gòu)

酮可分為脂肪族和芳香族兩類，原則如下：

a. 選擇含有羰基的最長的碳鏈做主鏈；

b 合并相同取代基名稱，標明位置，寫在酮母體名稱前。

物理性質(zhì)

酮的沸點（攝氏度）

酮的沸點

丙酮：56.2

丁酮：79.6

酮的溶解度

2-戊酮：102.4

苯丙酮：216.5

酮的溶解度(見右圖)

化學(xué)性質(zhì)

酮

如果在 C=O 的α-C 聯(lián)有三個體積不同的

基團，就會造成羰基平面兩側(cè)的空間阻礙不同，給親核試劑進攻羰基創(chuàng)造了空間上的選擇性，我們用 L、M、S 分別表示α-C 上體積大、中、小的三個基團。

加成反應(yīng)

親核加成反應(yīng)

不飽和酮的反應(yīng)

α,β- 不飽和醛(酮)的親核加成也分為兩種情況，1,2- 加成

和 1,4- 加成。α，β- 不飽和醛(酮)的 1,4- 加成實際相當于 3,4- 加成。

Michael加成

有活潑亞甲基化合物形成的碳負離子，對α，β-不飽和羰基化合物的碳碳雙鍵的親核加成，是活潑亞甲基化物烷基化的一種重要方法，該反應(yīng)稱為Michael反應(yīng)。Michael加成最重要的應(yīng)用是Robinson增環(huán)（annelation）反應(yīng)。若以環(huán)酮作為Michael反應(yīng)的供體，同甲基乙烯基酮（受體）作用，可得產(chǎn)物1,5-二酮，后者經(jīng)分子內(nèi)的羥醛縮合并脫水，可在原來環(huán)上再增加一個新的六元環(huán)，該過程稱為Robinson增環(huán)反應(yīng)。

Robinson成環(huán)

從現(xiàn)代有機合成的觀點看，羅賓遜成環(huán)反應(yīng)實際上屬于一種串聯(lián)反應(yīng)。是由一個麥克爾加成與羥醛縮合相串聯(lián)而成的反應(yīng)。在反應(yīng)開始時，由一個羰基化合物生成的烯醇鹽親核進攻一個α,β-不飽和酮，發(fā)生麥克爾加成。產(chǎn)物隨即進行分子內(nèi)羥醛縮合，得到羅賓遜成環(huán)反應(yīng)產(chǎn)物。

與HCN 的親核加成

HCN 親核加成

與含氧硫親核加成

1. 與 HO 反應(yīng)——生成二醇

2. 與 ROH 反應(yīng)——生成縮醛(酮)

特點：

a. 縮醛(酮)的結(jié)構(gòu)特點是含有 O-C-O 鍵；

b. 縮醛(酮)反應(yīng)可用于保護羰基；

酮

c. 縮醛(酮)反應(yīng)僅發(fā)生于醛(酮)的羰基，對于其它羰基化合物不發(fā)生

此反應(yīng)；

d. 分子內(nèi)同時含有羥基和醛(酮)羰基時，可發(fā)生分子內(nèi)縮醛(酮)，形成五、六元環(huán)；

e. 與 RSH親核加成

f. 與NaHSO親核加成

分子內(nèi)同時含有強堿性基團-ONa 和強酸性基團 -SOH，發(fā)生分子內(nèi)酸堿中和使反應(yīng)不可逆，生成α-羥基磺酸鈉晶體從有機相中沉淀出來，α-羥基磺酸鈉在酸性條件下可水解為原來的醛(酮)。所以，該反應(yīng)可以用于醛(酮)的分離。-SOH 是一個很好的離去基團，可以通

酮

過親核取代反應(yīng)換成其它基團。

該制備2-羥基丙腈的方法雖然歷經(jīng)兩步，但避免在酸性條件下直接使用 HCN 所帶來的危險。

加成

含氮親核試劑 (G-NH) 對醛酮的親核加成后再消除 HO，從而生成 C=N-G 的 C=N 鍵：

因 G 的不同生成的亞胺類化合物具有各自的名稱

1. 與 NH 的親核加成

2. 與 RNH 及 ArNH 的親核加成

3. 與肼的衍生物的親核加成

4. 與 HNOH 的親核加成及 Beckmann 重排

5. 與 RNH親核加成生成烯胺

還原反應(yīng)

1.催化加氫

2.還原劑法

3. Wolff-Kishner-黃鳴龍還原

4. Carnnizzarro反應(yīng)

5.安息香縮合

氧化反應(yīng)

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其它

Perkin反應(yīng)

Knoevenagel反應(yīng)

Wittig反應(yīng)

Mannich反應(yīng)

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