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鼠李糖（白色晶體的有機化合物）

次瀏覽 | 更新時間：2023-05-23

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鼠李糖

白色晶體的有機化合物

鼠李糖又稱6-脫氧-L-甘露糖，是一種有機化合物，分子式為C6H12O5，是一種廣泛存在于植物的多糖、糖苷、植物膠和細菌多糖中的一種物質(zhì)。其甜度為蔗糖的33%，可用來測定腸道的滲透性，可用作甜味劑，還可用于生產(chǎn)香精香料，可食用。

基本信息

中文名	鼠李糖
外文名	L-rhamnose monohydrate
別名	6-脫氧-L-甘露糖
化學(xué)式	C6H12O5
外觀	白色晶體

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簡介

鼠李糖

L-鼠李糖一水合物 L-rhamnose Monohydrate

別名 α-L-Rhamnopyranose、6-Dexoxy-D-mannose 、6-Deoxy-L-mannose 、Isodulcite、L-Mannomethylose 、D-Rhamnose、L-Rhamnose

英文別名:a-L-Rhamnose Monohydrate; 5,5-dimethyl-2-[(phenylcarbamoyl)amino]-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxamide; 6-deoxy-L-mannopyranose hydrate。

在自然界大多是L型，廣泛存在于植物的多糖、糖苷、植物膠和細菌多糖中。其甜度為蔗糖的33%

外觀：白色晶體

甘露糖6位的一個羥基被氫取代的衍生物，即6-脫氧-L-甘露糖。又稱甲基戊糖。和墨角藻糖并列的典型6—脫氧己糖的一種。是甘露糖的第6位脫氧，最后變成—CH3的化合物，天然分布的是L型，也有稱為6—脫氧—L—甘露糖（6－de－oxy－L－mannose）的。

CAS 號： 10030-85-0

分子式：C6H12O5。

在細菌和植物中分布最廣，在細菌中以鼠李糖為組成糖的多糖或脂多糖存在于細胞表面。此糖鏈結(jié)構(gòu)多成為抗原特異性因子。在植物中漆樹（Rhus toxicodendron）的葉和花中除以游離糖形態(tài)存在外，也以蕓香苷等各種糖苷、阿拉伯樹膠等多糖的組成糖等形態(tài)分布。

植物來源

作為一種微量糖而廣泛分布于植物中。可以結(jié)合糖的形式存在于很多種植物甙（如槲皮甙、異橙皮甙等）、多糖、特別是果膠和膠質(zhì)中，亦可存在于漆樹毒素中。

細菌細胞中由葡萄糖生物合成鼠李糖的途經(jīng)是：α—葡萄糖—1—磷酸→dTOP－D—葡萄糖→dTDP－4—酮—6—脫氧—D—葡萄糖→dTDP－4—酌—L—鼠李糖→dTDP－L—鼠李糖，最終產(chǎn)物糖核苷酸由各特異的鼠李糖基轉(zhuǎn)移酶的作用，其鼠李糖殘基參入糖苷和多糖。

性質(zhì)

鼠李糖

物理性質(zhì)：純品鼠李糖為無色結(jié)晶性粉末，能溶于水和甲醇，微溶于乙醇，其結(jié)晶呈兩種形式，α 型和β 型。α 型含有一分子結(jié)晶水，加熱后失去結(jié)晶水，轉(zhuǎn)變?yōu)棣?型(分子量為164.16)；β 型極易吸濕，在空氣中吸潮轉(zhuǎn)變?yōu)棣?型。常見的為α-L-鼠李糖，其分子量為182.11

在通常的條件下得a-L-鼠李糖一水合物結(jié)晶，片狀晶體，熔點82～92℃，比旋光度－7.7°→＋8.9°，溶于水和乙醇；β-L-鼠李糖（無水）為針狀晶體有吸濕性，熔點122～126℃，＋38.4°→＋8.9°，溶于水和乙醇。有甜味，在水溶液中以吡喃形式存在。有還原性，用溴水氧化生成鼠李酸，經(jīng)硝酸氧化生成L-阿拉伯三羥戈二酸。用鈉汞齊還原則得鼠李糖醇。

用途

鼠李糖可用來測定腸道的滲透性，可用作甜味劑, 還可用于生產(chǎn)香精香料，可食用。

知識拓展

鼠李糖脂是由假單胞菌或伯克氏菌類產(chǎn)生的一種生物代謝性質(zhì)的生物表面活性劑。是一種研究時間最長、應(yīng)用技術(shù)最為成熟的一種生物表面活性劑，它在土壤、水體和植物中都自然存在，屬于一種糖脂類的陰離子表面活性劑。

理化性能

（1）鼠李糖脂的分子量通常在476~766g/mol之間。

（2）臨界膠束濃度在20~200mg/L。

（3）鼠李糖脂的HLB值還沒相關(guān)報道，按通常的計算方法，通過對官能影響的分析計算，它的HLB值在10~15之間。

（4）能使水的表面張力從72mN/m降低到30mN/m，油水界面張力從43 mN/m降到1mN/m。

（5）耐溫性：在90℃的高溫下仍可保持其表面活性。

（6）耐鹽性：10%的鹽溶液中仍不沉降或析出，而化學(xué)合成表面活性劑在2～3% 的鹽溶液中就會失活。

（7）可生化降解性：在水體或土壤生物環(huán)境中都易于降解。

（8）低毒或無毒，對環(huán)境友好。

對鼠李糖脂做為表面活性劑的性能，已經(jīng)發(fā)表的文獻及大量采油工程的應(yīng)用表明，它有很好的可以替代或部分替代化學(xué)表面活性劑的功能。

對于鼠李糖脂做為螯合劑的機理研究，目前還不多，但大量的文獻表明，雖然與檸檬酸、EDTA、乙酸相比要差一些，但與腐植酸鹽等對環(huán)境有益的可以做螯合劑的物質(zhì)相比，其螯合性能要強。

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