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基本信息
| 外文名 | TRIETHYLENEDIAMINE |
| 別名 | 1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷，三亞乙基二胺，三乙撐二胺 |
| 水溶性 | 易溶 |
| 外觀 | 白色結(jié)晶 |
簡(jiǎn)介
英文名稱：1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane;triethylenediamine
英文縮寫(xiě)：TEDA
分子式：CHN
分子量：112.18
CAS編號(hào)：280-57-9
常用商品名：DABCO，TEDA
物化性能
三乙烯二胺（280-57-9）的性狀：
1.無(wú)水三乙烯二胺為可燃性結(jié)晶體，極易潮濕，室溫時(shí)即可升華。
2.熔點(diǎn)158℃。沸點(diǎn)174℃。25℃時(shí)在水中的溶解度為45g/100g。
3.在丙酮中溶解為13g/100g。在苯中的溶解度為51g/100g。在乙、醇中的溶解度為77g/100g。
熔點(diǎn)：155-160oC
沸點(diǎn)：174oC
水溶性：46G/100ML(26oC)
閃點(diǎn)：62oC
密度：1.14
安全說(shuō)明
S3：存放在涼爽的地方。
S16：遠(yuǎn)離火源。
S26：萬(wàn)一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。
S37/39：使用合適的手套和防護(hù)眼鏡或者面罩。
主要用途
DABCO是農(nóng)藥生產(chǎn)引發(fā)劑，無(wú)氰電鍍添加劑。也是聚氨酯泡沫塑料硬化劑，還是環(huán)氧樹(shù)脂固化聚合催化劑、乙烯聚合催化劑、環(huán)氧化物催化劑等。
1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷 (DABCO) 在有機(jī)合成中主要被用作一個(gè)功能特殊的有機(jī)堿。它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)不僅使得氮原子上的孤對(duì)電子更加裸露，具有較強(qiáng)的堿性，而且使得分子具有較強(qiáng)剛性的位阻。
DABCO可以作為一個(gè)正常的有機(jī)胺用于堿催化的有機(jī)反應(yīng)。例如：鹵代烴與醇生成醚的反應(yīng)、磺酰氯與醇生成磺酸酯的反應(yīng)或者酰氯與醇生成羧酸酯的反應(yīng)等。但是，在這些反應(yīng)中使用DABCO不僅可以提高反應(yīng)的產(chǎn)率，而且顯示出非常明顯的區(qū)域選擇性 (式1，式2)。
DABCO一個(gè)非常獨(dú)特的用途是作為有機(jī)堿催化Baylis-Hillman 反應(yīng)。雖然其它有機(jī)堿也可以催化該反應(yīng)，但是DABCO具有最為普遍的應(yīng)用范圍。最近文獻(xiàn)報(bào)道，苯甲醛與丙烯酰胺在DABCO催化下進(jìn)行的Baylis-Hillman 反應(yīng)可以在含水體系中進(jìn)行，這是一個(gè)很有意義的結(jié)果 (式3)。如果反應(yīng)底物結(jié)構(gòu)合適的話，可以通過(guò)Baylis-Hillman反應(yīng)直接制備含氮雜環(huán)化合物 (式4)。
DABCO另一個(gè)獨(dú)特的用途是作為有機(jī)堿用于金屬鈀或者鎳催化的芳基氟磺酸酯與二苯基氫化膦的取代反應(yīng)，可以高產(chǎn)率地得到相應(yīng)的二苯基膦芳烴化合物。該反應(yīng)用于制備手性二苯基膦芳烴化合物作為金屬不對(duì)稱催化反應(yīng)的手性配體時(shí)具有重要的應(yīng)用價(jià)值 (式5)。
參考資料
[1]
1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷 · 物競(jìng)化學(xué)品數(shù)據(jù)庫(kù)[引用日期2019-07-10]
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