咖啡因（可興奮神經(jīng)系統(tǒng)的嘌呤類衍生物）
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咖啡因
可興奮神經(jīng)系統(tǒng)的嘌呤類衍生物
咖啡因（英文：caffeine）是從茶葉、咖啡果中提取出來(lái)的一種嘌呤類的衍生物，又稱咖啡堿，純品咖啡因?yàn)榘咨槧罱Y(jié)晶或白色粉末狀物質(zhì)，化學(xué)式為C?H??N?O?，味苦，無(wú)氣味。因?yàn)榭Х纫虻慕Y(jié)構(gòu)與腺苷類似，因此可以起到腺苷抑制劑的作用，提高神經(jīng)系統(tǒng)的興奮性。純品咖啡因?yàn)榘咨槧罱Y(jié)晶或白色粉末狀物質(zhì)，味苦，無(wú)氣味，熔點(diǎn)是236.2℃?？Х纫虻姆悬c(diǎn)是178℃，但在100℃時(shí)即失去結(jié)晶水，并開(kāi)始升華，在120~178℃時(shí)升華迅速。
基本信息
中文名
咖啡因
英文名
caffeine
別名
咖啡堿或茶素
CAS編號(hào)
58-08-2
外觀
白色結(jié)晶粉末
熔點(diǎn)
235-237 ℃
密度
1.23 g/cm3
水溶性
20 g/L（20 oC）
分子式
C?H??N?O?
EINECS號(hào)
200-362-1
咖啡因被廣泛應(yīng)用于食品、飲品等領(lǐng)域，如咖啡、茶、能量飲料和巧克力中，均含有一定量的咖啡因。少量使用咖啡因，可以刺激人體中樞神經(jīng)系統(tǒng)興奮，促進(jìn)人體新陳代謝，加強(qiáng)肌肉收縮，促進(jìn)人體血液循環(huán)。因咖啡因具有收縮血管的效果，可以用于治療頭痛和偏頭痛。同時(shí)，咖啡因也是治療早產(chǎn)兒呼吸暫停的常用藥物。
咖啡因?qū)μ嚎赡苡性旎绊?/span>，另外大量使用咖啡因也會(huì)對(duì)人體造成危害，因此世界衛(wèi)生組織（WHO）及多個(gè)國(guó)家或組織給出了不同人群攝入咖啡因的建議。
咖啡因結(jié)構(gòu)
發(fā)展歷史
人類對(duì)咖啡因的利用
人類最早對(duì)咖啡因的利用，很可能處于石器時(shí)代，根據(jù)一些人類學(xué)家的推測(cè)，石器時(shí)代早期的人便發(fā)現(xiàn)了目前已知的絕大多數(shù)富含咖啡因的植物，并對(duì)這類植物進(jìn)行了一些利用，比如直接咀嚼植物的根、樹(shù)皮和葉子，或者將之磨成糊狀再食用。
中國(guó)在秦漢以前已有與人們飲茶有關(guān)的記錄，至唐代，茶葉生產(chǎn)迅速發(fā)展，唐朝陸羽著《茶經(jīng)》稱“茶之為飲，發(fā)乎神農(nóng)氏，聞?dòng)?/span>魯周公”。 書中詳細(xì)介紹了茶葉生產(chǎn)的歷史、源流、現(xiàn)狀、生產(chǎn)技術(shù)以及飲茶技藝等內(nèi)容。
咖啡豆的使用歷史比較模糊，最早人們可能將咖啡豆研磨之后，與其他食物混合，作為一種在旅行中可以用于提神的食物。直至公元1000年左右，人們開(kāi)始用開(kāi)水沖泡咖啡粉飲用。早期咖啡種植主要集中于埃塞俄比亞和也門等地區(qū)，16世紀(jì)，咖啡流入君士坦丁堡，并傳播到西班牙、北非、印度、土耳其等地，并在1615年由威尼斯商人引入歐洲。
咖啡因的發(fā)現(xiàn)、結(jié)構(gòu)確立與人工合成
1819年，德國(guó)化學(xué)家弗里德利布·費(fèi)迪南德·龍格 (Friedlieb Ferdinand Runge)，首次提取的純凈的咖啡因，使咖啡因成為了最早的被人類以純合物的形式提取的次生代謝產(chǎn)物之一。
“cofeina”一詞最早出現(xiàn)是在1823年的《醫(yī)學(xué)詞典》（Dictionnaire des termes de medecine）中，另外，德國(guó)科學(xué)家費(fèi)希納（Fechner）在 1826 年也使用過(guò)“caffein”或“coffein”這兩個(gè)詞。
1826 年，德國(guó)化學(xué)家馬蒂烏斯（Martius）發(fā)現(xiàn)了某一物質(zhì)，并將其命名為“guaranine”。1827年，法國(guó)科學(xué)家烏德里（M. Oudry）在茶葉中提取某一物質(zhì)，并將其命名為“thein”。直到 1838 年和 1840 年，科學(xué)家證明“guaranine”和“thein”為相同的物質(zhì)并且結(jié)構(gòu)與咖啡因相同。
1895 年，德國(guó)化學(xué)家費(fèi)歇爾（Hermann Emil Fischer）在實(shí)驗(yàn)室中首次人工合成了咖啡因。1902 年，該研究成果作為費(fèi)歇爾眾多研究成果的一部分，幫助費(fèi)歇爾獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
咖啡因?qū)θ梭w的作用
咖啡因?qū)θ梭w的整體影響
咖啡因可以作用于人體的中樞系統(tǒng)，少量咖啡因可以作用于大腦皮層高位的中樞，振奮精神并緩解疲勞，同時(shí)具有一定的紓解憂郁的作用。大劑量有興奮延腦呼吸中樞以及血管中樞的作用。此外，咖啡因可以增加腎小球的血流量，減少腎小球?qū)?/span>鈉離子的重吸收，因此有一定的利尿作用。
因咖啡因具有抗氧化的功能，所以可以溶解血液凝塊及組織血栓形成，少量咖啡因可以增強(qiáng)心肌收縮能力，促進(jìn)血液循環(huán)。另外咖啡因可以通過(guò)刺激交感神經(jīng)興奮，提高胃液分泌，起到促進(jìn)消化的效果。
另外，多項(xiàng)研究表明，咖啡因的服用，與2型糖尿病的患病概率以及人體體重的增加呈現(xiàn)負(fù)相關(guān)的關(guān)系，這可能是咖啡因的影響，也有可能是咖啡中其他成分的共同作用，具體原因尚無(wú)定論。
運(yùn)動(dòng)前或運(yùn)動(dòng)中補(bǔ)充適量咖啡因，可以短暫提高高強(qiáng)度運(yùn)動(dòng)項(xiàng)目的運(yùn)動(dòng)能力，但不能提高無(wú)氧運(yùn)動(dòng)的運(yùn)動(dòng)能力，也無(wú)法對(duì)力量水平進(jìn)行提升。另外，咖啡因可以降低對(duì)運(yùn)動(dòng)疲勞的主觀感覺(jué)和運(yùn)動(dòng)時(shí)的疼痛閾值，并增強(qiáng)交感神經(jīng)系統(tǒng)的活動(dòng)。
咖啡因的作用機(jī)理
咖啡因的分子結(jié)構(gòu)與腺苷類似，因此可以與細(xì)胞表面的腺苷受體結(jié)合，起到腺苷受體的競(jìng)爭(zhēng)抑制劑的作用，與此同時(shí)，咖啡因與腺苷受體結(jié)合后并不會(huì)激活腺苷受體。
目前已知的腺苷受體主要有四種，分別是A1、A2A、A2B和A3，咖啡因與這四種受體均可結(jié)合，其中，A1受體是四種受體中，在人體大腦和脊髓中分布最廣泛的腺苷受體亞型，同時(shí)也是與咖啡因的親和力最大的亞型。
腺苷的作用，是可以抑制興奮性神經(jīng)遞質(zhì)的釋放，從而降低皮質(zhì)的興奮性。而因?yàn)榭Х纫虻?/span>競(jìng)爭(zhēng)性抑制劑的效果，使得腺苷無(wú)法與受體結(jié)合，從而提高神經(jīng)系統(tǒng)的興奮性。
咖啡因的作用機(jī)制
咖啡因在人體內(nèi)的代謝
口服咖啡因后，咖啡因可以迅速被胃腸道吸收，不存在明顯的首過(guò)代謝，血液中的咖啡因，10%~30%會(huì)與血漿蛋白結(jié)合，以一級(jí)動(dòng)力消除，在人體中，咖啡因的半衰期為4-9小時(shí)，具體時(shí)間受多種因素的影響。
咖啡因的代謝主要在肝臟中進(jìn)行，其代謝路徑比較復(fù)雜，主要途徑包括：去甲基化生成二甲基取代的黃嘌呤衍生物（可可堿、副黃嘌呤、茶堿），其中，副黃嘌呤為主要的代謝產(chǎn)物，約占代謝產(chǎn)物總量的80%；該三類物質(zhì)可以進(jìn)一步去甲基化生成單甲基取代的黃嘌呤衍生物（1-甲基黃嘌呤、3-甲基黃嘌呤、7-甲基黃嘌呤）?？Х纫蚺c以上六種化合物的C8位均可發(fā)生氧化生成尿酸衍生物，代謝產(chǎn)物如下表：
反應(yīng)物 | 氧化后的產(chǎn)物 |
咖啡因 | 1,3,7-三甲基尿酸 |
茶堿 | 1,3-二甲基尿酸 |
可可堿 | 3,7-二甲基尿酸 |
副黃嘌呤 | 1,7-二甲基尿酸 |
1-甲基黃嘌呤 | 1-甲基尿酸 |
3-甲基黃嘌呤 | 3-甲基尿酸 |
7-甲基黃嘌呤 | 7-甲基尿酸 |
副黃嘌呤經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)可以生成AFMU（5-乙酰氨基-6-甲羧基氨基酸-3-甲基尿嘧啶），該化合物可以自發(fā)分解生成AAMU（5-乙酰氨基-6-氨基-3-甲基尿嘧啶）。
咖啡因的代謝途徑及其代謝物的化學(xué)結(jié)構(gòu)
圖中CYP2E1、CYP1A2等物質(zhì)未反應(yīng)需要的酶，？表示未知的代謝中間產(chǎn)物
咖啡因的代謝產(chǎn)物最后幾乎都由腎臟排出，尿液中，含量最高的代謝產(chǎn)物為1-甲基尿酸，另外，約10%的咖啡因會(huì)以原型排出。
咖啡因的不利影響
過(guò)量使用
大量攝入咖啡因的副作用主要包括焦慮、不安、緊張、失眠以及思維和語(yǔ)言混亂等。咖啡因攝入量超過(guò)1.2g，會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生毒副作用，當(dāng)攝入咖啡因的含量達(dá)到10~14g，可對(duì)人體造成致命性危害。飲用咖啡和茶等飲料一般不會(huì)造成咖啡因中毒，因?yàn)榭Х群筒柚械目Х纫蚝肯鄬?duì)較低，短時(shí)間內(nèi)飲用75~100杯咖啡才能達(dá)到致命的咖啡因攝入量。造成咖啡因中毒的主要原因，是攝入了咖啡因的固體或液體藥劑所導(dǎo)致的。
孕期與哺乳期婦女
咖啡因具有分子量小，脂溶性高，在生理狀態(tài)下不離子化的特點(diǎn)，可以通過(guò)胎盤屏障，被胎兒吸收，從而影響到胎兒的發(fā)育。大量使用咖啡因有可能造成胎兒畸形，因此世界衛(wèi)生組織（WHO）、美國(guó)食品藥品管理局（FDA）等機(jī)構(gòu)均建議孕期以及哺乳期的婦女應(yīng)該限制每日咖啡因的攝入量。
咖啡因的應(yīng)用
食品行業(yè)
咖啡與茶
咖啡因是咖啡對(duì)人體的生理作用的重要原因，同時(shí)也是造成咖啡苦味的原因之一。不同咖啡豆中，咖啡因的含量不同，中果咖啡豆（coffee canephora）中咖啡因的含量約為2.2%，阿拉比卡（Arabica）咖啡豆的咖啡因含量約為1.2%，阿拉巴斯塔（arabusta）咖啡豆中咖啡因的含量約為1.72%。而每杯咖啡中咖啡因的含量，受咖啡的沖制方式影響較大，一杯咖啡中咖啡因的含量一般為70mg~140mg。
咖啡因在茶葉中含量較多，高于咖啡豆中的咖啡因的含量，但由于泡茶所用茶葉的種類、數(shù)量不同以及泡制方式不同，對(duì)茶水中最后所含有的咖啡因的數(shù)量均有較大的影響，茶水中咖啡因的數(shù)量一般相對(duì)較低。
可樂(lè)與能量飲料
普通的可口可樂(lè)和健怡可樂(lè)均含有一定的咖啡因，一罐335ml的可樂(lè)中，約含有34mg的咖啡因，而健怡可樂(lè)咖啡因的含量約為46mg。但并非所有的碳酸飲料產(chǎn)品均含有咖啡因，比如雪碧、芬達(dá)等產(chǎn)品為無(wú)咖啡的飲品，傳統(tǒng)口味的可樂(lè)也有不含咖啡因的版本。
在能量飲料中，每100g飲料中，咖啡因的平均含量約為31mg。
巧克力
醫(yī)用
早產(chǎn)兒呼吸暫停藥物
咖啡因自20世紀(jì)70年代起，被用于防止早產(chǎn)兒呼吸暫停（apnea of prematurity, AOP）()，枸櫞酸咖啡因分別于1997年和2008年在法國(guó)和英國(guó)上市；美國(guó)FDA于1999年正式批準(zhǔn)其用于28~33周AOP的短期應(yīng)用；2013年，商業(yè)化的枸櫞酸咖啡因在中國(guó)上市，并被批準(zhǔn)在應(yīng)用同時(shí)進(jìn)行臨床安全性多中心評(píng)估。
止痛藥
咖啡因常與阿司匹林等制成復(fù)合制劑用于治療一般性頭痛，或與麥角胺合用治療偏頭痛，咖啡因治療頭痛的原理是，其對(duì)腦部血管有較強(qiáng)的收縮作用，可以抵消嘌呤對(duì)腦部血管的擴(kuò)張作用，而血管擴(kuò)張被認(rèn)為是導(dǎo)致偏頭痛的原因之一。
咖啡因被添加進(jìn)止痛藥時(shí)，可以幫助減輕疼痛，相關(guān)研究顯示，在止痛藥中添加特定量的咖啡因，可以對(duì)緩解患者的疼痛有幫助。
糖尿病預(yù)防
攝入咖啡因可以在短期內(nèi)降低人體對(duì)胰島素的敏感性，造成血糖升高，但是這并不會(huì)增加換糖尿病的風(fēng)險(xiǎn)，相反，一些研究結(jié)果表明，咖啡因攝入與二型糖尿病之間呈現(xiàn)負(fù)相關(guān)的關(guān)系。但是，在另一些研究中，攝入含咖啡因的咖啡與不含咖啡因的咖啡，得到了相似的結(jié)果，因此對(duì)于咖啡因在降低二型糖尿病風(fēng)險(xiǎn)方面的作用，應(yīng)持謹(jǐn)慎態(tài)度。
理化性質(zhì)
咖啡因是嘌呤類的衍生物，又稱咖啡堿，化學(xué)名稱是1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤，其結(jié)構(gòu)式與茶堿、可可豆堿類似。純品咖啡因?yàn)榘咨槧罱Y(jié)晶或白色粉末狀物質(zhì)，味苦，無(wú)氣味，熔點(diǎn)是236.2℃。咖啡因的沸點(diǎn)是178℃，但在100℃時(shí)即失去結(jié)晶水，并開(kāi)始升華，在120~178℃時(shí)升華迅速。
咖啡因的合成
生物合成
茶組植物中，咖啡因的生物合成由黃嘌呤的甲基化開(kāi)始，主要通過(guò)以下4個(gè)關(guān)鍵步驟完成：
咖啡因生物合成過(guò)程()
工業(yè)合成
半合成法
全合成法
氰乙酸乙酯在乙醇鈉的存在下與尿素縮合，制得4-亞氨基脲嗪，再經(jīng)亞硝化、還原、甲酰化、環(huán)合以及甲基化后，合成咖啡因。該方法為1963年以前，中國(guó)工業(yè)生產(chǎn)咖啡因的主要方法。
脫咖啡因
水脫除咖啡因
水脫除咖啡因是利用咖啡因在水（尤其是熱水）中具有一定的溶解度，來(lái)對(duì)咖啡因進(jìn)行脫除的方法。一般先用水萃取咖啡因，然后再用溶劑萃取或其他方法脫除水中的咖啡因。
溶劑萃取法
溶劑萃取法是1970年代以前，咖啡因萃取的主要方法，該方法是對(duì)咖啡豆或茶葉進(jìn)行預(yù)處理后，再利用咖啡因溶于某些有機(jī)溶劑的特性，對(duì)咖啡因進(jìn)行萃取。 常用的溶劑有二氯甲烷、乙酸乙酯等，其中，二氯甲烷因?yàn)榄h(huán)保以及有可能致癌等原因，在咖啡生產(chǎn)中被逐步淘汰。
超臨界流體提取法
超臨界二氧化碳流體萃取法可以分為二步法和一步法（半連續(xù)法），其中，半連續(xù)法更具技術(shù)、經(jīng)濟(jì)上的優(yōu)勢(shì)。
以德國(guó)曾開(kāi)發(fā)的一種兩步法的工藝為例，先用干燥的超臨界二氧化碳去除茶葉中的芳香類物質(zhì)，之后用潮濕的超臨界二氧化碳提取茶葉中的咖啡因，將茶葉再干燥后，與第一步提取出的芳香類物質(zhì)重新混合。
半連續(xù)法提取咖啡因，先將含水咖啡豆放入萃取塔中，將超臨界二氧化碳從底部通入萃取塔，將帶有咖啡因的高壓二氧化碳從萃取塔上部離開(kāi)，進(jìn)入水噴淋塔，利用從上至下噴淋的水分吸收咖啡因，已達(dá)到脫除咖啡因的目的。而得到的咖啡與水的混合物通過(guò)反滲透、蒸餾等方式進(jìn)行濃縮后，可再用于精制。
升華法
利用咖啡因在大于100℃的環(huán)境下可以升華的性質(zhì)，可以將咖啡因從咖啡浸出物中分離出來(lái)。目前常用的流程為兩種，一種是升華、去雜、重結(jié)晶、含水咖啡因；另一種是浸提、去雜、升華、無(wú)水咖啡因。利用升華法得到的是粗咖啡因，可以進(jìn)一步對(duì)其進(jìn)行精制。
吸附和洗脫提取法
吸附與洗脫提取法是利用吸附劑與咖啡中功能性成分具有特定的吸附特性，使其與咖啡中其他成分分離，再利用洗脫劑將功能性成分洗脫下來(lái)的方法?？刹捎肅18柱為吸附材料，甲醇和水等物質(zhì)作為洗脫劑，并通過(guò)高效液相色譜-紫外檢測(cè)器等方式對(duì)咖啡因等物質(zhì)進(jìn)行定量。
咖啡因的檢測(cè)
現(xiàn)場(chǎng)快速檢測(cè)
外觀觀察法
咖啡因?yàn)橘|(zhì)輕、柔韌、有光澤的白色針狀結(jié)晶或粉末。
化學(xué)分析法
咖啡因加鹽酸和氯酸鉀，置水浴上蒸干，殘?jiān)?/span>氨氣顯紫色；再加入數(shù)滴氫氧化鈉，紫色消失。也可向咖啡因的飽和冷水溶液中加入鞣酸液生成沉淀，再加入過(guò)量鞣酸液，沉淀溶解。
實(shí)驗(yàn)室檢測(cè)
高效液相色譜法
高效液相色譜法檢測(cè)咖啡因，是將試樣經(jīng)熱水提取、氧化鎂凈化后，經(jīng)C18色譜柱分離，再用紫外檢測(cè)器檢測(cè)，外標(biāo)法定量的一種方法?？捎糜趯?duì)可樂(lè)型飲料，咖啡、茶葉及其制品中的咖啡因含量進(jìn)行測(cè)定。為食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)中，檢測(cè)咖啡因的第一法。
紫外分光光度法
咖啡因樣品經(jīng)熱水提取、凈化后，因咖啡因的三氯甲烷溶液在276.5nm波長(zhǎng)下有最大吸收，并且吸收值的大小與咖啡因濃度成正比，因此可用與咖啡因的定量檢測(cè)。
法律法規(guī)與限制
中國(guó)
咖啡因作為食品添加劑使用時(shí)，最大使用量為0.15g/kg，加入咖啡因的飲品屬于可樂(lè)型碳酸飲料。 另外食品標(biāo)簽上應(yīng)該按照GB 2760、食品添加劑的產(chǎn)品質(zhì)量規(guī)格標(biāo)準(zhǔn)和中國(guó)國(guó)家主管部門批準(zhǔn)使用的食品添加劑中的規(guī)定標(biāo)示具體名稱。
純品咖啡因?qū)僦腥A人民共和國(guó)管制的第二類精神藥物，其生產(chǎn)、經(jīng)營(yíng)、銷售等活動(dòng)應(yīng)遵從《麻醉藥品和精神藥品管理?xiàng)l例》等政策與法律條文規(guī)定。
根據(jù)中華人民共和國(guó)《刑法》第三百四十七條規(guī)定：“走私、販賣、運(yùn)輸、制造毒品，無(wú)論數(shù)量多少，都應(yīng)該追究刑事責(zé)任，予以刑事處罰?！?/span>
國(guó)際
聯(lián)合國(guó)糧農(nóng)組織（FAO）、世界衛(wèi)生組織（WHO）以及國(guó)際食品法典委員會(huì)（CAC）已確認(rèn)咖啡因作為食品添加劑的安全性，但是并未制定相關(guān)標(biāo)準(zhǔn)。但是對(duì)于懷孕的婦女以及哺乳期婦女，WHO 建議每人每天的咖啡攝入量應(yīng)該控制在3~4杯以下。
美國(guó)
美國(guó)食品藥品管理局（FDA）將咖啡因列為美國(guó)聯(lián)邦法規(guī)（21CFR182.1180）中的“一般公認(rèn)為安全（GRAS）”的物質(zhì)，但是在可樂(lè)等飲料中的添加量應(yīng)該不超過(guò)200ppm（0.02%）
2018年6月，F(xiàn)DA發(fā)布公告，認(rèn)為純品或高濃度的咖啡因產(chǎn)品對(duì)公眾健康構(gòu)成威脅，列入非法物品的范疇，并禁止相關(guān)產(chǎn)品在市場(chǎng)上的銷售。
歐洲
2015年，EFSA就膳食來(lái)源中的咖啡因風(fēng)險(xiǎn)給出意見(jiàn)，認(rèn)為健康成人單次攝入200mg以下，全天攝入400mg以下的咖啡因，不會(huì)對(duì)健康造成影響；但是懷孕婦女和哺乳期婦女應(yīng)該控制在200mg以下；3~18歲的兒童和青少年，每日的咖啡因攝入量應(yīng)該控制在3mg/kg 以下。在食品中，如果咖啡因的含量高于150mg/L，則應(yīng)該根據(jù)（EU）1169/2011號(hào)法規(guī)的要求，標(biāo)注“高咖啡因含量”的警告信息。
澳大利亞和新西蘭
根據(jù)澳大利亞與新西蘭視頻管理局（ANZFA）的規(guī)定，禁止銷售純咖啡因或高濃度咖啡因的制品和食品。其中，對(duì)于高咖啡因產(chǎn)品的定義是，固體食品中，咖啡因的含量不能超過(guò)5%；液體食品中咖啡因的含量不能超過(guò)1%。
對(duì)于不同人群咖啡因的攝入量，ANZFA的建議是，對(duì)于18歲以下的人群，每人每天的咖啡因攝入量應(yīng)該不超過(guò)2mg/kg；超過(guò)18歲的人群，每人每天的咖啡因攝入量建議控制在400mg以下；孕婦或哺乳期婦女的攝入量，每人每天應(yīng)該控制在200mg以下。
日本
根據(jù)日本厚生勞動(dòng)省在1996年4月頒布的“厚生省告示第一百二十號(hào)第五十九條”，將咖啡因提取物列入“既存咖啡因名錄”中，根據(jù)此規(guī)定，從植物中提取的咖啡因可以作為食品添加劑使用，但是通過(guò)化學(xué)合成的咖啡因則不可以作為食品添加劑使用。
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